Sus inicios como estratega fueron difíciles, en 1982 dirigió a las fuerzas básicas del Sampdoria y llegó a la Serie A hasta 1989 al frente del AC Ceseña. Pasó por siete equipos más de bajo perfil hasta que en 1992 estuvo en el Atalanta, en 1993 con Nápoles.

En la campaña 1994-95 llegó al banquillo de la Juventus de Turín, en donde ganó cinco títulos de liga, una Copa y una Súper Copa de Italia, la Champions League en la campaña 1995-96, la Súper Copa de Europa y la Copa Intercontinental.

Sus éxitos llamaron la atención del Inter de Milán, donde estuvo de 1999 a 2001 pero con pobres resultados, volvió a la Juventus para ganar dos títulos de liga más.

Después del fracaso de Italia al quedar eliminado en la primera fase de la Eurocopa 2004, Giovanni Trapattoni, quien ya había sido criticado por su pobre actuación en el Mundial 2002, dejó el cargo y el designado fue Lippi.

El primer cotejo de Lippi al frente de la squadra azzurri fue el 18 de agosto de 2004 y la sorpresa fue que perdió 0-2 ante Islandia en Reykiavik. Inició la eliminatoria mundialista con dos triunfos, sobre Noruega y Moldavia, pero después perdió ante Eslovenia y las críticas hacia el técnico crecieron.

La consigna de Lippi era renovar la selección, debutó a varios elementos, entre ellos al ahora goleador Luca Toni, y recompuso el camino ganando cuatro juegos entre octubre de 2004 y marzo de 2005, después empató cuatro seguidos pero el equipo no perdió en el transcurso de 2005 y calificó al Mundial con cinco puntos de ventaja sobre Noruega.

Hasta antes del Mundial, Lippi tuvo 22 partidos al frente de su selección con marca de 12 ganados, ocho empatados y dos perdidos, sumó 18 cotejos al hilo sin caer y sólo ganaó uno de sus últimos cuatro.

Debutó en la Copa del Mundo con victoria 2-0 sobre Ghana, después empató 1-1 con Estados Unidos y consiguió su pase al derrotar 2-0 a República Checa. En octavos de final sufrió pero eliminó a Australia con marcador de 1-0. En cuartos de final goleó 3-0 a Ucrania y en semifinales fue 2-0 sobre Alemania en tiempo extra. En la final, empató 1-1 con Francia pero conquistó la corona, la cuarta para Italia, al ganar en penales.