En Agosto de 1996 incursiona en el mundo de las comunicaciones con el programa de radio “Los visitantes (mourning show)” transmitido por D-95 de Multimedios Estrellas de Oro, donde conoce a su amigo y compañero Perico Padilla.

En este programa surgen los personajes: Doña Chole, Coña Cleta, La Lic. Pamela Juanjo Lee Jones y Omarcito.

Para 1997 participa como creador de sketches, cómicos, actor y maestro de ceremonias de Inglés Individual Network (canal de televisión dedicado a la enseñanza del idioma inglés).

A raíz del éxito y popularidad del programa de radio “Los visitantes”, en Noviembre de 1999 nace “Los visitor’s”, una emisión de comedia en la televisión local de Chihuahua donde Omar trabajó con Perico Padilla y Rafita Valderrama.

Pero el sueño de Omar era darse a conocer fuera de Chihuahua y para ello partició en un casting de MTV y aunque no lo llamaron decidió buscar suerte en la Ciudad de México, y fue hasta Mayo del 2001 cuando surge en Telehit el programa “Black & White”, programa juvenil que actualmente conduce con Perico Padilla y Fafita Valderrama.

Posteriormente retoma su carrera en radio y forma parte del programa “Ya párate” de VOX FM al lado de Tamara Vargas, Perico y Facundo.

A partir del 2002 participa en varios programas de comedia como XHDRBZ y La Jaula 2003.

En el 2003, gracias a su simpatía y al éxito obtenido con el público, Omar Chaparro forma parte de la casa más famosa de México, Big Brother Vip 2, donde se corona como triunfador.

En el 2004 y con la energía que lo caracteriza, Omar Chaparro hace su sueño realidad con su programa talk show No Manches.