En la primera medida internacional del flamante presidente uruguayo, Tabaré Vázquez, se suscribieron los documentos con el canciller cubano Felipe Pérez Roque, ante la ausencia por "problemas de salud" de Fidel Castro.

Las relaciones fueron interrumpidas en abril de 2002 por el presidente saliente Jorge Batlle tras una escalada de enfrentamientos con las autoridades del régimen cubano, a raíz del voto de Uruguay de enviar un delegado a monitorear el estado de los derechos humanos en Cuba, adoptado por la Comisión Internacional de Derechos Humanos de las Naciones Unidas.

Pese a esa decisión, se mantuvieron las relaciones consulares y el escaso comercio entre ambos países se manejó a través de la Asociación Latinoamericana de Integración (ALADI) de la cual Cuba es uno de sus 12 miembros.