21 de abril del 2008.- La cantante de Little Miss Obssesive acaba de comprometerse con Pete Wentz, integrante de Fall Out Boy y no pude dejar de mirar el brillo del diamante en su anillo de compromiso.

Ashlee dijo: "¡Es enorme! No puedo quitarle la vista de encima, ¡no puedo creer que este en mi mano!".

Sobre los detalles sobre cómo Pete pidió su mano, Simpson no dio detalles, pero sí dejo en claro que el rockero hizo un excelente trabajo. Tampoco habló sobre los rumores de que está embarazada y de que incluso ya están negociando fotos de su bebé aunque si dijo en plan de broma que podría llegar a suceder.